ИСТИНА

Известно, что производные 2,6-ди-трет-бутилфенола широко применяются в качестве антиоксидантов, а их антиоксидантная активность зависит как от природы, так и от электронных эффектов заместителя в пара-положении к фенольной группе [1]. В настоящей работе синтезированы новые полифункциональные соединения общей формулы A-M-D, где А – акцепторный нитроарильный фрагмент, содержащий нитрогруппы, М = NH, S – линкер, D – донорный фрагмент 2,6-ди-трет-бутилфенола или Ph. Соединения охарактеризованы совокупностью физико-химических методов и элементным анализом. Исследована антирадикальная активность соединений с помощью ДФПГ-теста, заключающегося в способности соединений восстанавливать стабильный радикал 2,2-дифенил-1-пикрилгидразил (ДФПГ). Высокую активность показали структуры 1,2 содержащие фрагмент, в то время как их фенильные аналоги не обладают антирадикальными свойствами. Наиболее активным восстановителем ДФПГ оказалось производное 2,4,6-три-нитрофенильное производное 1 (EC50 = 25 μМ), содержащее в качестве линкера между группой 2,6-ди-трет-бутилфенола фрагмент NH. Скорость реакции между ДФПГ и 2 ниже, чем в случае с 1, что указывает на критическую роль электроноакцепторных свойств заместителей (Рис.1,2). Реакция 2 с ДФПГ соответствует кинетическому уравнению третьего порядка. Введение S- линкера приводит к уменьшению переноса заряда между донорным и акцепторным фрагментами молекулы, что приводит к уменьшению скорости реакции с ДФПГ. Таким образом, соединения, содержащие фрагменты 2,6-ди-трет-бутилфенола и акцепторные заместители, открывают возможность для поиска новых типов антиоксидантов и физиологически активных веществ. Работа выполнена при поддержке РФФИ (гранты № 14-03-00611, 14-03-01101, 13-03-00513).