ИСТИНА

Известно, что производные 2,6-ди-трет-бутилфенола широко применяются в качестве антиоксидантов [1]. Антиоксидантная активность зависит от природы и электронных эффектов заместителя в пара-положении к фенольной группе. В настоящей работе синтезированы новые полифункциональные соединения, содержащие как сильноакцепторные нитрогруппы, так и группы 2,6-ди-трет-бутилфенола, что позволило получить твердые, кристаллические глубокоокрашенные продукты - 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил-N-2,4,6 тринитрофениланилин (I) и 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил-2,4,6-тринитрофенилсульфид (II). Полученные соединения охарактеризованы набором физико-химических методов и элементным анализом. По данным ИК – спектроскопии обнаружено, что (I) образует несколько полиморфных модификаций, а с помощью рентгеноструктурного анализа установлено строение и особенности кристаллической упаковки молекул (I) и (II). Так, для (II) доказано образование достаточно устойчивого сольвата с ацетоном.Активность соединений (I) и (II) как ловушек свободных радикалов исследована в модельной реакции со стабильным свободным радикалом дифенилпикрилгидразилом (ДФПГ-тест). Показана высокая антирадикальная активность соединений, сопоставимая с известным антиоксидантом тролоксом. Таким образом, молекулы, содержащие донорно-акцепторные фрагменты, открывают возможность для поиска новых типов антиоксидантов. Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (№ 14-03-00611, 14-03-01101, 13-03-00513).