ИСТИНА

Галогензамещенные изоксазолы представляют практическую значимость для современного органического синтеза, так как используются в качестве строительных блоков для создания более сложных гетероциклических структур при конструировании соединений, проявляющих биологическую активность. Они также представляют значительный интерес как прекурсоры для реакций кросс-сочетания, которые позволяют создавать библиотеки новых гетероциклических соединений. Особенно перспективны в этом плане бромпроизводные изоксазолов. Помимо этого производные изоксазола проявляют широкий спектр фармакологической активности, благодаря чему находят важное применение в качестве лекарственных препаратов. Введение атома галогена в изоксазольный цикл увеличивает растворимость соединения, что нередко оказывается важным при использовании соединений в фармакологических целях. В докладе обсуждается подход к синтезу замещенных 3-арил-4-бром-5-галогенизоксазолов из 1,1-дигалогенциклопропанов в условиях реакции нитрозирования. Показано, что стадия нитрозирования малого цикла протекает высоко региоселективно. Разработана методика для однореакторного синтеза 3-арил-4-бром-5-галогенизоксазолов в присутствии тетраметиламмонийбромида.