ИСТИНА

Взаимодействие алкенов с нитрилоксидами приводит к образованию изоксазолинов, которые могут быть окислены до изоксазолов или восстановлены до аминов и спиртов1. При этом использование в качестве субстратов азабициклоалкенов позволяет изменять не только изоксазолиновый фрагмент, но и бициклический каркас. С целью синтеза новых бициклических изоксазолинов и поиска путей их последующей модификации, нами изучены регио- и стереохимические особенности взаимодействия нитрилоксидов с производными 2-азабицикло[2.2.n]алкенов и 7-азабицикло[2.2.1]гептена. В частности, в качестве субстратов использовались 2-аза-3-оксабициклоалкены и 7-азабициклоалкены, содержащие при двойной связи бром. Изучены некоторые аспекты их последующей модификации.