ИСТИНА

Разнообразные адамантансодержащие амины, отличающиеся пространственным окружением первичной аминогруппы, изучены в реакциях палладий- и медь-катализируемого арилирования и гетероарилирования фтор- и трифторметилпроизводными бром- и иодбензолов, бром- и иодпиридинов. Показано, что Pd(0)-катализируемое арилирование производными бромбензолов лучше всего протекает при использовании каталитической системы Pd(dba)2/BINAP (1-4 мол%), а в реакциях с замещенными 2-бромпиридинами более эффективна система Pd(dba)2/DavePhos (1-2 мол%). С другой стороны, Cu(I)-катализируемое арилирование лучше протекает с соответствующими иодбензолами при катализе CuI/rac-BINOL (10/20 мол%), гетероарилирование эффективнее проходит с иодпиридинами в присутствии каталитической системы CuI/2-(изобутирил)циклогексанон. Показана сильная зависимость выходов продуктов (гетеро)арилирования от строения аминов и взаимного расположения заместителей в замещенных бензолах и пиридинах.