ИСТИНА

Диазабицикло[3.3.1]нонан (или биспидин) представляет собой бициклический диамин, в котором два атома азота находятся вблизи друг друга в конформации «кресло-кресло». За счёт этого его производные широко используются в органокатализе, а именно в качестве катализаторов реакций Михаэля [1] и Манниха. Нашей научной группой впервые был предложен метод изучения органокаталитических свойств биспидинов в реакции Михаэля с помощью люминесцентной спектроскопии. В связи с чем был получен и охарактеризован монозамещённый биспидин, содержащий в качестве люминофорного фрагмента трифениламин, присоединенный через амино-группу (Рис. 1 а). Полученный биспидин обладает интенсивной люминесценцией в синей области (Рис. 1 б) и временем жизни порядка 7 мкс (Рис. 1 в). N-(4-(дифениламино)фенил)метил-биспидин был испытан в качестве органокатализатора реакции присоединения диэтилмалоната к β-нитростиролу по Михаэлю (Рис. 2). В ходе этой реакции был проведён мониторинг спектров люминесценции, который показал наличие двух широких полос с меняющимися в течение времени интенсивностями, что свидетельствует о присутствии в смеси двух промежуточных форм, влияющих на вид спектров эмиссии.