Аннотация:Установлены субстратные рамки реакции образования хлоральиминов из аддукта хлораля с аммиаком и карбонильных соединений. Показано, что в эту реакцию можно вводить неенолизуемые алифатические и ароматические и альдегиды.
Предложены две новые модификации 1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтильной защитной группы: 1-триметилсилокси-2,2,2-трихлорэтильная и 1-ацетокси-2,2,2-трихлорэтильная.
Показано, что N-(1-триметилсилокси-2,2,2-трихлорэтил)арилиденимины вступают в реакцию с дихлоркарбеном, генерируемым при термическом разложении трихлорацетата натрия, с образованием 2-арил-3,3-дихлор-1-(1-триметилсилокси-2,2,2-трихлорэтил)азиридинов с выходами от умеренных до высоких.
Изучена возможность удаления защитной группы с полученных гем-дихлоразиридинов. Найдено, что образующиеся при этом незамещенные по атому азота гетероциклы превращаются либо в альфа-хлор-арилацетонитрилы, либо, в присутствии вторичных аминов, в альфа-амино-арилацетонитрилы.
5. Впервые показано, что взаимодействие дихлоркарбена с имином, полученным из тиофенкарбальдегида, может приводить к образованию гетероциклической системы тиено[2,3-c]пиррола.