Аннотация:Предложены новые подходы к синтезу практически неизвестных ранее четвертичных N-арилированных солей диазабицикло[2.2.2]нонана (DABCO). В основе развитых методов лежат процессы (1) деоксигенативного C(α)–H аминирования активированных N-оксидов азинов и (2) некаталитического аминирования диарилиодониевых солей диазабицикло[2.2.2]нонаном. Четвертичные соли N-арил-DABCO служат универсальными “строительными блоками” для получения 1,4-дизамещенных пиперазинов, содержащих важный N-арил-N’-этилперазиновый фрагмент, присутствующий в ряде коммерческих и потенциальных лекарственных препаратов.Разработанные синтетические методы отличаются высокой эффективностью, простотой осуществления, масштабируемостью и применимы к субстратам, содержащим заместители различной электронной природы и разнообразные функциональные группы.