Аннотация:Проанализированы литературные данные по синтезам каликс[4]аренов, содержащих заместители в одной и четырёх мостиковых метиленовых группах, методами литирования и радикального бромирования с последующими реакциями нуклеофильного замещения, соответственно.
В реакциях радикального бромирования с последующими реакциями SN2 замещения получены 2,8,14,20-тетрабромо-5,11,17,23-тетра-трет-бутил-25,26,27,28-тетраметоксикаликс[4]арен, 2,8,14,20-тетраазидо-5,11,17,23-тетра-трет-бутил-25,26,27,28-тетраметоксикаликс[4]арен (в виде смеси rcct и rccc форм в конформации частичный конус), 2,8,14,20-тетрапропаргилокси-5,11,17,23-тетра-трет-бутил-25,26,27,28-тетраметоксикаликс[4]арен . При использовании метода литирования с последующим добавлением галогенпроизводных получен 2-этоксикарбонил-5,11,17,23-тетра-трет-бутил-25,26,27,28-тетраметоксикаликс[4]арен. В реакции CuAAC невыделенного в чистом виде 2-пропаргил-5,11,17,23-тетра-трет-бутил-25,26,27,28-тетраметоксикаликс[4]арена с бензилазидом получен 2-(1-бензил-4-триазолилметил)-5,11,17,23-тетра-трет-бутил-25,26,27,28-тетраметоксикаликс[4]арен.
Синтезированы 3 ранее не известных соединения.
Строение всех синтезированных соединений подтверждено спектрами ЯМР 1H. Впервые синтезированные соединения также охарактеризованы спектрами ЯМP 13C и масс-спектрами высокого разрешения.