Аннотация:Около 50 лет назад было обнаружено, что некоторые органические ионы, несмотря на
присутствие ионизированного атома в их структурах, могут легко проникать через
митохондриальные мембраны, а также плоские бислойные фосфолипидные мембраны
(БЛМ). Эти соединения были названы «проникающими ионами». Общепринятым
является мнение, что проницаемость обеспечивается делокализацией заряда иона по
системе πи орбиталей фенильных групп проникающих ионов. Также важную роль в
механизме проникновения зарядов через липидные мембраны играет экранировка заряда
гидрофобной частью молекулы. Недавно было предложено использовать проникающие
ионы в качестве «молекулярных переносчиков» для нацеливания биологически важных
соединений, конъюгированных с этими катионами, в митохондрии. Проникающие
катионы в настоящее время активно используют и для создания антираковых,
антибактериальных и противогрибковых соединений. Группа ученых из Казанского
института синтезировала новый ряд гидроксиарил алкенилфосфониевых солей, которые
представляют собой конъюгаты протонофора 4-хлорфенола и фосфония. Эти соли
фосфония проявляют высокую антибактериальную и противогрибковую активность in
vitro и низкую токсичность по отношению к эритроцитам человека по результатам
предварительных исследований. Самую большую активность из этих солей
продемонстрировало вещество 10f, которое несет один гексил вместо фенила при атоме
форфора. В ряду присланных нам соединениях фенильные группы при фосфонии были
частично (10f) или полностью заменены на гексильные группы. Можно считать, что по
гексильной группе не происходит делокализации заряда иона, так как в ней нет двойных
связей. Мы решили изучить проводимость БЛМ в присутствии этого катионного
соединения и его производных, различающихся количеством фенильных групп с целью
выявить роль делокализации заряда на проникающие способности фосфониевых катионов.