|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ФНКЦ РР |
||
Синтез α - аминоэтилфосфонатакурсовая работа (Специалист)
- Научные руководители: Кудрявцев К.В., Иванцова П.М.
- Автор: Рябошапка Д.
- Тип: Специалист
- Организация, в которой проходила защита: МГУ имени М.В. Ломоносова
- Кафедра: Кафедра медицинской химии и тонкого органического синтеза
- Год защиты: 2017
- Курс: 3
- Аннотация: В последнее время α - аминофосфонаты являются объектом изучения среди химиков, медиков и биологов, так как обладают рядом уникальных свойств. Подобные фосфороорганические соединения при встраивании в участок пептида мимикрируют высокоэнергетическое промежуточное тетраэдрическое состояние в реакции гидролиза пептидной связи. Именно поэтому они полезны в изучении механизмов ферментативных реакций и как ингибиторы ферментов, например, химотрипсина, пепсина, а также различных металлопротеаз ( карбоксипептидазы А, термолизина, человеческой коллагеназы) . Также были обнаружены проявления антибактериальной биологической активности у некоторых фосфонопептидов. Например, производное глицина, представленное в данной работе, является регулятором роста растений. [1, 2] Существуют и другие области их применения. α - аминоалкилфосфоновые кислоты, их производные и аналоги являются полифункциональными фосфороорганическими соединениями и могут выступать в роли моно-, ди- и полидентатных лигандов в комплексах с ионами металлов. Способность образовывать комплексы позволяет использовать их в качестве переносчиков α - гидрокси и α - аминокислот через липофильные жидкие мембраны. [3] Новое направление использования производных α - аминоалкилфосфонатов связано с проведением реакций 1, 3 - биполярного циклоприсоединения, в ходе которых образуются различные гетероциклические соединения, обладающие высокой синтетической эффективностью. [2] Таким образом, в связи с широким практическим использованием α - аминоалкилфосфонатов, требуется найти более совершенные методы их синтеза. Цель данной работы: синтез α - аминоэтилфосфоната. Был проведен четырехстадийный синтез. В первой стадии в ходе конденсации из фталимида 1 был получен N - гидроксиметилфталимид 2, во второй была произведена замена гидроксила на хлор в реакции SN2 - замещения, в третьей - прошла реакция Михаэлиса - Арбузова с образованием фталимидоэтилфосфоната 4, и, наконец, в четвертой - была убрана фталимидная защита в ходе реакции Габриэля с гидразин гидратом. В результате был получен α - аминоэтилфосфонат 5.
- Добавил в систему: Иванцова Полина Михайловна