ИСТИНА

Предложен новый способ введения ионного фрагмента в бифункциональные третичные амины, содержащие скварамидную группу, обеспечивающий высокий уровень стереоиндукции полученных катализаторов. Асимметрические реакции Михаэля, катализируемые иммобилизованными бифункциональными третичными аминами, впервые осуществлены с высокой энантиоселективностью в водной среде. Разработаны простые и удобные методы регенерации иммобилизованных органокатализаторов на основе третичных аминов, позволяющие 30-кратно использовать их в изученных реакциях. Разработан простой способ получения хиральных производных тетрагидрохинолина, аннелированных с пирролидиновым циклом – перспективных синтонов для получения хиральных биологически активных веществ. С помощью спектроскопии ЯМР 1Н впервые получены количественные данные о кольчато-цепной таутомерии аддуктов асимметрических реакций Михаэля циклических b-дикарбонильных соединений с b,g-ненасыщенными a-кетоэфирами. Разработанные методы применены для энантиоселективного синтеза широкого круга полифункциональных органических соединений, в том числе ключевых предшественников лекарственных препаратов (R)-баклофен, (R)-фенибут и (S)-прегабалин.