|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ФНКЦ РР |
||
Терпенил замещенные 1,2,3-триазолыНИР
Terpenyl substituted 1,2,3-triazoles
- Руководитель НИР: Ненайденко В.Г.
- Участники НИР: Вознесенская Н.Г., Горбачёва А.М., Дюсенов А.И., Кудрявцева Е., Кутовая И.В., Лемпорт П.С., Музалевский В.М., Цыренова Б.Д.
- Подразделение: Кафедра органической химии
- Срок исполнения: 1 марта 2018 г. - 31 декабря 2019 г.
- Номер договора (контракта, соглашения): 18-53-05007\18
- Номер ЦИТИС: АААА-А18-118022890038-8
- Тип: Фундаментальная
- Приоритетное направление научных исследований: Живые системы, медицинские технологии, медицинская химия и новые лекарственные средства
- ПН России: Науки о жизни
- Направление технологического прорыва России: Медицинские технологии и лекарственные средства
- Критическая технология России: Биомедицинские и ветеринарные технологии
-
Рубрики ГРНТИ:
- 31.21.17 Реакционная способность
- 31.21.27 Гетероциклические соединения
- 31.23.17 Терпены и родственные соединения
- Классификатор OECD: Органическая химия
-
Ключевые слова:
циклоприсоединение, коньюгат, терпен, триазол, терпеноид, азид, биологическая активность, аллильное галогенирование, лактон
azide, triazole, terpenoid, allylic halogenation, terpene, biological activity, conjugate, lactone, cycloaddition, catalyzis -
Описание:
Планируется разработать эффективные методы получения азидных производных некоторых монотерпенов. Для этого будет использован тандем реакций аллильное галогенирование -нуклеофильное замещение с использованием азид иона. На основе полученных азидов будут получены коньюгаты с пропаргилированными производными лактонов. В результате будет разработан синтез соединений, представляющих большой интерес для изучения их биологической активности.
-
Abstract:
The aim of the project is to develop effective methods of synthezis of some terpenyl derivatives. For this purpose consequent reactions of allylic halogenation and nucleophilic substitution will be used. Resulting organic azides will be converted into conjugates with lactone derivatives. As a result new approach to a synthezis of potentially biologically active conpounds will be developed.
-
Планируемые результаты:
План работы на 2018 год 1. Изучение галогенирования и эпоксидирования природных монотерпенов. Изучение хемоселективности и диастереоселективности в случае эпоксидирования. (российская и армянская сторона). 2. Синтез набора терпенилазидов на основе полученных галогенидов. (российская и армянская сторона). 3. Изучение реакции Уги с кетонами терпенового ряда (российская сторона). 4. Синтез пропаргилированных лактонов и аминов (российская и армянская сторона). 5. Синтез коньюгатов полученных терпенилазидов с пропаргиллактонами. (российская и армянская сторона). 6. Публикация 1-2 совместных статей. План работы на 2019 год 1. Изучение эпоксидирования природных монотерпенов. Исследование хемоселективности и диастереоселективности этой реакции. (российская и армянская сторона). 2. Синтез набора терпенилазидов на основе полученных эпоксидов. (российская и армянская сторона). 3. Изучение диастереоселективности реакции Уги с кетонами терпенового ряда (российская сторона). 4. Синтез коньюгатов полученных терпенилазидов с пропаргиллактонами и аминами. (российская и армянская сторона). 5. Виртуальный скрининг полученных коньюгатов, выбор биомишеней для последующего изучения. 6. Публикация 1-2 совместных статей.
- Добавил в систему: Ненайденко Валентин Георгиевич
Источник финансирования НИР
| грант РФФИ |
Этапы НИР
| # | Сроки | Название |
| 1 | 1 марта 2018 г.-31 марта 2019 г. | Терпенил замещенные 1,2,3-триазолы |
| Результаты этапа: На основе природного карвона разработан эффективный метод получения азидокарвона и синтезированы его коньюгаты с пропаргиированными аминами, которые продемонстрировали высокую антиоксидантную активность и способность связываться с альбумином. По результатам выполнения этапа 1 проекта опубликована совместная статья. | ||
| 2 | 1 апреля 2019 г.-1 апреля 2020 г. | Терпенил замещенные 1,2,3-триазолы |
| Результаты этапа: В рамках проекта проведено получение триазольных конъюгатов карвона. Природный L-карвон использовался в качестве исходного материала для эффективного синтеза некоторых 1,2,3-триазолов, полученных из терпенов. Хлорирование карвона с последующим нуклеофильным замещением азидом натрия привело к получению 10-азидокарвона. Последующая клик реакция CuAAC с пропаргилированными производными обеспечила эффективный путь синтеза к ряду конъюгатов, полученных из терпенилов, с повышенной растворимостью в воде. Все исследованные соединения проявляют высокую антиоксидантную активность, сравнимую с активностью витамина С. Также было обнаружено, что сывороточный альбумин и гибриды терпенил-1,2,3-триазолы спонтанно подвергаются обратимому связыванию, обусловленному гидрофобными взаимодействиями, что позволяет предположить, что сывороточный альбумин может транспортировать целевые триазолы. Также нами разработан эффективный трехстадийный синтез новой гетероциклической системы 2H-бис ([1,2,3] триазоло) [5,1-a: 4 ', 5'-c] изохинолина. Разработанный подход позволяет получать целевые соединения с высоким выходом, используя легкодоступные арилгидразины и о-алкинилбензальдегиды в качестве исходных материалов. Фотофизические свойства полученных гетероциклов были изучены, чтобы продемонстрировать, что полученные соединения представляют собой привлекательные флуорофоры, излучающие в голубой области и демонстрирующие квантовые выходы до 98% и стоксовы сдвиги до 67 нм. По результатам этапа опубликована статья в высокорейтинговом химическом журнале (The Journal of Organic Chemistry). | ||
Прикрепленные к НИР результаты
Для прикрепления результата сначала выберете тип результата (статьи, книги, ...). После чего введите несколько символов в поле поиска прикрепляемого результата, затем выберете один из предложенных и нажмите кнопку "Добавить".
Прикрепленные файлы
| № | Имя | Описание | Имя файла | Размер | Добавлен |
|---|