ИСТИНА

В данном проекте мы планируем получить новые аналоги природных алкалоидов на основе тетрагидро-γ-карболинов и тетрагидропиразино-[1,2a]-индолов, содержащих трифторметильную и пентафторэтильную группы в гетероцикле, конденсированным с индольным или пиррольным фрагментом. Для получения таких соединений планируется изучить реакции Пикте-Шпенглера перфтралкилкарбонильных соединений и циклических иминов с замещенными изотриптаминами, 1-аминоэтил замещенными индолами и пирролами. Ожидаемые результаты представляют значительный интерес для современной органической химии.

We plane to obtain a novel classes of alkaloid-like compounds based on tetrahydro-γ-carbolines and tetrahydropyrazino[1,2a]-indoles containing trifluoromethyl and pentafluoroethyl substituents in heterocyclic ring. For this purpose we will investigate substituted isotryptamines, indoles and pyrroles in Pictet−Spengler reaction with trifluoromethyl ketones and cyclic ketimines with ring size 5, 6 and 7 with trifluoromethyl and pentafluoroethyl substituents in ɑ-position. Proposed results are of great interest for modern organic chemistry.

Получение ряда тетрагидро-γ-карболинов, тетрагидропиразиноиндолы и гексагидропирролопиридины с перфторалкильными заместителями. По полученным результатам мы планируем опубликовать 1-2 статьи в высокорейтинговых журналах

В связи с меньшей распространенностью соединений, содержащих фрагмент тетрагидро-γ-карболина и пиразино-индола в природе, методы синтеза и исследование таких соединений можно встретить в литературе значительно реже. Большинство из этих методов базируется на реакции Пикте-Шпендлера. Так, для синтеза спироиндолоновых фрагментов используется реакция между изотриптаминами и циклическими кетонами [Eur JOC, 3, 2017, 662][Tetrahedron, 73, 2017, 4348]. С помощью различных кетонов в реакции с изотриптаминами можно вводить заместители в шестичленное кольцо тетрагидро-γ-карболина [Org. Lett. 2016, 18, 5392],[ Org. Lett., 14, 2012, 740] и в хиральном виде [Org lett, 13, 20, 2011, 5564]. Для получения производных пиразино-индолов с заместителями в тетрагидропиразиновом цикле активно используется реакция Пикте-Шпенглера между индолами и различными кетонами, а также проводится исследование их биологической активности [Bioorg. Med. Chem. Lett. 16, 2006, 413], [Bioorg. Med. Chem., 14, 2006, 2747], [J. Org. Chem. , 68, 2003, 4938] и в хиральном виде [Org Lett, 14, 2012, 2610] Еще одной важной задачей является получение производных индола, конденсированного с 7-10-членным гетероциклом. Такие соединения используются для моделирования лекарств, например, индольный фрагмент, сочлененный с десятичленным циклом (LEE 300) используется в качестве ингибитора допаминового рецептора [J. Med. Chem. 2010, 53, 2646]. Помимо реакции Пикте-Шпенглера циклы средних размеров вводятся с помощью циклизации с иридиевым катализатором [JACS, 138, 2016, 5793]. Широко используемым методом получения тетрагидро-γ-карболинов и тетрагидропиразиноиндолов является С-Н активация индолього кольца в реакции с терминальными алкинами с использованием катализаторов на основе золота и металлов платиновой группы [Synthesis, 8, 2000, 1081], [JACS, 127, 2005, 17000], [Eur. JOC. 2010, 4719], [Angew. Chem., 125, 2013, 2307], [Angew. Chem. Int. Ed., 52, 2013, 2251]

Результатом проведенного исследования - является представление проделанной работы на v всероссийской конференции с международным участием, а также публикация материала в журнал.