|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ФНКЦ РР |
||
Исследование 1,2-функционализации неактивированных пиридинов и изохинолина органическими соединениями лития и бора в присутствии хиральных индукторовНИР
Study of 1,2-functionalization of non-activated pyridines and isoquinolines by organolithium and organoboron compounds in the presence of chiral inductors
- Руководитель НИР: Кузнецов Н.Ю.
- Подразделение: 103 Лаборатория стереохимии металлоорганических соединений (ЛСТЕМОС)
- Срок исполнения: 14 января 2014 г. - 31 декабря 2014 г.
- Номер договора (контракта, соглашения): П-8
- Тип: Фундаментальная
- Приоритетное направление научных исследований: другое
-
Рубрики ГРНТИ:
- 31.21.15 Вопросы строения и стереохимия
- 31.21.17 Реакционная способность
- 31.21.19 Общие синтетические методы
- 31.21.27 Гетероциклические соединения
- 31.21.29 Элементоорганические соединения
-
Ключевые слова:
хиральное органолитирование, аллилборирование, (-)-спартеин, 2-функционализация пиридинов
2-functionalization of pyridines, allylboration, (-)-spartein, chiral organolithiation -
Описание:
Последовательная обработка пиридинов литийорганическим соединением (RLi), триаллилбораном и метанолом приводит к соответствующим транс-2-алкил(арил)-6-аллил-1,2,5,6-тетрагидропиридинам – важному и перспективному классу полифункциональных гетероциклов. Мы впервые исследовали энантиоселективный вариант этого процесса, использовав в качестве хирального индуктора (-)-спартеин и установили, что при добавлении эквивалентных количеств этого алкалоида получаются энантиомерно обогащенные транс-2-R-6-аллил-1,2,5,6-тетрагидропиридины с выходом (70-93%) и энантиоселективностью до 26%. Спартеин полностью регенерируется путем ацилирования продукта реакции и последующего кислотно-основного разделения. Присутствие примесей неорганических солей лития приводит к понижению энантиоселективности реакции.
- Добавил в систему: Кузнецов Николай Юрьевич
Источник финансирования НИР
| Развитие методологии органического синтеза и создание соединений с ценными прикладными свойствами, Программа Фундаментальных исследований Президиума РАН (координатор Программы академик В.А. Тартаковский, руководитель направления академик Ю.Н. Бубнов) |
Этапы НИР
| # | Сроки | Название |
| 1 | 14 января 2014 г.-31 декабря 2014 г. | Исследование 1,2-функционализации неактивированных пиридинов и изохинолина органическими соединениями лития и бора в присутствии хиральных индукторов |
| Результаты этапа: | ||
Прикрепленные к НИР результаты
Для прикрепления результата сначала выберете тип результата (статьи, книги, ...). После чего введите несколько символов в поле поиска прикрепляемого результата, затем выберете один из предложенных и нажмите кнопку "Добавить".