Разработка методов медь-катализируемого арилирования и гетероарилирования адамантансодержащих аминов и диаминов, синтез N-арилзамещенных адамантанаминов НИР

Источник финансирования НИР

Хоздоговор, Волгоградский государственный технический университет

Этапы НИР

# Сроки Название
1 5 мая 2014 г.-5 октября 2014 г. Разработка методов медь-катализируемого арилирования и гетероарилирования адамантансодержащих аминов и диаминов, синтез N-арилзамещенных адамантанаминов
Результаты этапа: Объектами исследования являются 1-аминоадамантан, 2-аминоадамантан, 1-(аминометил)адамантан, 1-(2-аминоэтокси)адамантан, [2-(1-адамантил)этил]амин, [2-(2-адамантил)этил]амин, [2-(2-адамантил)пропил]амин, [2-(1-адамантил)-1-метилэтил]амин, [1-адамантил(фенил)метил]амин, 1-(1-адамантил)пиперазин, 1-(2-адамантил)пиперазин, {2-[3-(2-аминоэтил)-1-адамантил]этил}амин, 2-бромпиридин, 2-иодпиридин, 2-фторпиридин, 3-иодпиридин. Цель работы состоит в разработке синтеза N-гетероарилпроизводных адамантансодержащих аминов методами медь-катализируемого арилирования, а также альтернативныого некаталитического нуклеофильного замещения с использованием 2-бромпиридина, 2-иодпиридина, 2-фторпиридина, 3-иодпиридина, выявлении закономерностей протекания данных процессов и влияния условий проведения реакций на выход целевых продуктов. Методология проведения работы заключается в следующем: - Систематическое изучение медь-катализируемого арилирования с использованием -бромпиридина, 2-иодпиридина, 3-иодпиридина,, варьирование следующих параметров реакций: природа органического лиганда, количество катализатора, природа растворителя. Изучение зависимости результатов некаталитического аминирования 2-фторпиридина, 5-бром-2-фтор- и 2-фтор-5-хлорпиридинов от строения адамантансодержащих аминов, природы растворителя и основания; исследование синтезированных соединений с помощью спектроскопии ЯМР 1Н и 13С, масс-спектроскопии MALDI-TOF. Результат работы: синтезированы разнообразные N-гетероарилпроизводные адамантансодержащих аминов, установлены закономерности протекания реакций каталитического арилирования адамантансодержащих аминов, зависимость выходов целевых продуктов от природы исходных веществ.

Прикрепленные к НИР результаты

Для прикрепления результата сначала выберете тип результата (статьи, книги, ...). После чего введите несколько символов в поле поиска прикрепляемого результата, затем выберете один из предложенных и нажмите кнопку "Добавить".