|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ФНКЦ РР |
||
Аминофосфонаты в синтезе биологически активных веществНИР
- Руководитель НИР: Белецкая И.П.
- Участники НИР: Григорова О.К., Давыдов Д.В., Сазонов П.К., Сосонюк С.Е., Темнов В.В., Титанюк И.Д., Тростянская (Малыхина или Malykhin I.G.) И.Г., Якушев А.А.
- Подразделение: Кафедра органической химии
- Срок исполнения: 1 января 2014 г. - 31 декабря 2015 г.
- Номер договора (контракта, соглашения): 14-03-90404
- Номер ЦИТИС: 01201463238
- Тип: Фундаментальная
- Приоритетное направление научных исследований: Функциональные материалы, наноматериалы и технологии
- ПН России: Науки о жизни
- Направление технологического прорыва России: Медицинские технологии и лекарственные средства
-
Рубрики ГРНТИ:
- 31.21.15 Вопросы строения и стереохимия
- 31.21.17 Реакционная способность
- 31.21.19 Общие синтетические методы
- 31.21.21 Алифатические соединения
- 31.21.25 Ароматические соединения
- 31.21.29 Элементоорганические соединения
-
Ключевые слова:
реакция петасиса, альфа-аминофосфоновые кислоты, диазосоединения, фторсодержащие соединения, аминофосфонаты, биологическая активность, асимметрический синтез
-
Описание:
В рамках предлагаемого проекта планируется разработка новых подходов к синтезу этого класса соединений, применяя методы, которые были хорошо исследованы в коллективах украинской и российской стороны. Будут разработаны методы синтеза рацемических и оптически активных производных аминофосфоновых кислот, в том числе фтор-содержащих. Для этого планируется использование современных достижений химии диазосоединений, метатезис олефинов, а также асимметрического вариант реакции Петасиса-Манниха. Применение хиральных катализаторов и введение хиральных защитных групп позволит найти подход к недоступным ранее аминофосфонотам в оптически активной форме.
-
Основные результаты:
Для выполнения научных целей поставленных нами в данном проекте были получены следующие результаты: 1) Синтезированы диазо-фосфонаты путем арилирования альфа-диазометилфосфоната. Подобраны оптимальные условия его кросс-сочетания с арилиодидами и получен ряд арилированых диазофосфонатов с хорошими выходами. 2) Разработан метод получения аминофосфонатов путем алкилирования в альфа–положение фталимидометил-фосфоната алкилгалогенидами. Подобраны оптимальные условия реакции. 3) По результатам проделанной работы одна статья опубликована в высоко-рейтинговом журнале. Еще одна статья послана в печать и находится на этапе рецензирования.
- Добавил в систему: Титанюк Игорь Демьянович
Соисполнители НИР
| МГУ имени М.В.Ломоносова | Соисполнитель |
| ИБХ | Соисполнитель |
Источник финансирования НИР
| грант РФФИ |
Этапы НИР
| # | Сроки | Название |
| 1 | 1 января 2014 г.-31 декабря 2014 г. | Аминофосфонаты в синтезе биологически активных веществ |
| Результаты этапа: Для выполнения научных целей поставленных нами в данном проекте были получены следующие результаты: 1) Синтезированы диазо-фосфонаты путем арилирования альфа-диазометилфосфоната. Подобраны оптимальные условия его кросс-сочетания с арилиодидами и получен ряд арилированых диазофосфонатов с хорошими выходами. 2) Разработан метод получения аминофосфонатов путем алкилирования в альфа–положение фталимидометил-фосфоната алкилгалогенидами. Подобраны оптимальные условия реакции. 3) По результатам проделанной работы одна статья опубликована в высоко-рейтинговом журнале. Еще одна статья послана в печать и находится на этапе рецензирования. | ||
| 2 | 1 января 2015 г.-31 декабря 2015 г. | Аминофосфонаты в синтезе биологически активных веществ |
| Результаты этапа: 1)Впервые проведено алкилирование (дифенилметилен)-замещенных аминофосфонатов с целью получения производных б-аминофосфоновых кислот с четвертичным углеродом в б-положении, для этого использовали алкилгалогениды в присутствии трет-бутилата калия. Метод также впервые применен в органическом синтезе. 2) Разработан простой универсальный метод получения диазофосфонатов по реакции диазо-переноса. 3) Впервые показаны синтетические возможности применения алкин-азид реакции 3+2 циклоприсоелинения (click reaction) для получения аминофосфонатов с различными фрагментами в боковой цепи. 4)6. Впервые исследованы ассиметрические реакции N-H внедрения карбена с применением хирального субстрата или с применением хиральных катализаторов на основе Box лигандов. | ||
Прикрепленные к НИР результаты
Для прикрепления результата сначала выберете тип результата (статьи, книги, ...). После чего введите несколько символов в поле поиска прикрепляемого результата, затем выберете один из предложенных и нажмите кнопку "Добавить".