|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ФНКЦ РР |
||
Создание и исследование новых молекулярных переключателей на основе цис- и транс-3(4)-амино-4(3)-гидроксипиперидинов и транс-3,4-диацилоксипиперидинов. А НИР
- Руководитель НИР: Гришина Г.В.
- Участники НИР: Алексеев Р.С., Веселов И.С., Голанцов Н.Е., Трушков И.В., Юровская М.А.
- Подразделение: Кафедра органической химии
- Срок исполнения: 1 января 2014 г. - 31 декабря 2016 г.
- Номер договора (контракта, соглашения): 14-03-00183
- Номер ЦИТИС: 01201451521
- Тип: Фундаментальная
- Приоритетное направление научных исследований: Живые системы, медицинские технологии, медицинская химия и новые лекарственные средства
- ПН России: Науки о жизни
- Направление технологического прорыва России: Медицинские технологии и лекарственные средства
-
Рубрики ГРНТИ:
- 31.21.27 Гетероциклические соединения
- 31.23.21 Алкалоиды
- 31.21.18 Механизмы органических реакций
-
Ключевые слова:
стереохимия, конформация, спектроскопия ямр, пиперидин, молекулярные переключатели. аминоспирты
stereochemistry, nmr spectroscopy, piperidine, conformation, molecular switches. -
Описание:
Исследована стереохимия аминолиза эпоксидов пиперидинового ряда в присутствии ряда кислот Льюиса. Показано влияние силы кислоты на региоселективность, которая сопровождается переключением реакционных центров при нуклеофильной атаке и приводит к образованию необходимого региоизомера. Следует отметить интересные биологические свойства транс-4(3)-амино-3(;)-гидроксипиперидинов, уже нашедших применение в медицине.
-
Abstract:
The stereochemistry of the epoxide aminolysis the piperidine series in the presence of several Lewis acids has investigated. It is shown the influence of acid on regioselectivety, which is accompanied by the switch of reaction centers with nucleophilic attack and got to the formation of the necessary regioisomer. It should be noted the interesting biological properties of TRANS-4(3)-amino-3(;)-hydroxypiperidine, have already found application in medicine.
-
Планируемые результаты:
Для создания новых конформационных (молекулярных) переключателей необходимо подобрать определенную гетероциклическую систему, включаюшую хромофорные группы, в качестве которых выбраны производные транс-1-бензил-3,4-эпоксипиперидин и на его основе планируется получить ряд транс-1-бензил-3,4-дигидроксипиперидинов и транс-1-бензил-3(4)-амино-4(3)-гидроксипиперидинов.
-
Научный задел:
Разработаны и оптимизированы синтетические пути синтеза стартовых соединений - эпоксидов пиперидинового ряда
-
Основные результаты:
Найдены условия конформационного переключения реакционной способности эпоксидов пиперидинового ряда в присутствии ряда кислот Льюиса. Развит путь синтеза и транс-4-амино-3-гидроксипиперидинов, транс-1-бензил-3-амино-4-гидроксипиперидинов с интересными биосвойствами, уже нашедших применение в медицине.
- Добавил в систему: Гришина Галина Васильевна
Источник финансирования НИР
| грант РФФИ |
Этапы НИР
| # | Сроки | Название |
| 1 | 1 января 2014 г.-31 декабря 2014 г. | Создание и исследование новых молекулярных переключателей на основе цис- и транс-3(4)-амино-4(3)-гидроксипиперидинов и транс-3,4-диацилоксипиперидинов. А |
| Результаты этапа: Развиты подходы к стереоселективному синтезу транс-3-амино-4-гидроксипиперидинов при аминировании 3,4-эпоксипиперидинов в присутствии комплекса дибутилалюминий гидрида с аминами. | ||
| 2 | 1 января 2015 г.-31 декабря 2015 г. | Создание и исследование новых молекулярных переключателей на основе цис- и транс-3(4)-амино-4(3)-гидроксипиперидинов и транс-3,4-диацилоксипиперидинов. А |
| Результаты этапа: Все запланированные задачи на 2 этап проекта выполнены. Разработан новый регио- и стереоспецифический синтез целевых транс-3-амино-4-гидроксипиперидинов, потенциальных противоопухолевых веществ, что открыло перспективу для продолжения более полных исследований по созданию эффективных универсальных рН-чувствительных конформационных переключателей на основе обоих региоизомеров - транс-3-амино-4-гидрокси- и транс-4-амино-3-гидроксипиперидинов. | ||
| 3 | 1 января 2016 г.-31 декабря 2016 г. | Создание и исследование новых молекулярных переключателей на основе цис- и транс-3(4)-амино-4(3)-гидроксипиперидинов и транс-3,4-диацилоксипиперидинов. А |
| Результаты этапа: Созданы новых конформационные переключатели на основе гетероциклических систем – транс-3,4-дигидроксипиперидинов, их 3,4-диацилоксипроизводных (липидов на основе ряда жирных кислот), транс-4- амино-3-гидроксипиперидинов и транс-3-амино-4-гидроксипиперидинов. Кроме того, для получения новых конформационных переключателей второй гетероциклической системы разработан новый подход для реализации регио- и стереоспецифичного синтеза целевых транс-1-бензил-3-амино-4-гидроксипиперидинов –стартовых соединений, необходимых не только для создания эффективных конформационных переключателей, но и для исследования противоопухолевой активности. | ||
Прикрепленные к НИР результаты
Для прикрепления результата сначала выберете тип результата (статьи, книги, ...). После чего введите несколько символов в поле поиска прикрепляемого результата, затем выберете один из предложенных и нажмите кнопку "Добавить".