ИСТИНА

Синтезирована представительная серия исходных донорно-акцепторных циклопропанов. Показано, что классические условия реакции Кори-Чайковского неэффективны для получения 2-(гетероарил)-циклопропан-1,1-дикарбоксилатов с высоконуклеофильными гетероароматическими заместителями. Для решения этой проблемы модифицирована методика синтеза таких соединений, основанная на уменьшении времени реакции и использовании более мягких условий циклопропанирования. Изучено взаимодействие 2-(гетеро)арилциклопропан-1,1-диэфиров с алкенами в присутствии кислот Льюиса. Обнаружено, что в зависимости от условий проведения реакции оно протекает с образованием продуктов либо (3+2) циклоприсоединения (циклопентанов), либо (3+2) аннелирования (полифункционализированных инданов). Образование инданов является первым примером реакции (3+2) аннелирования донорно-акцепторных циклопропанов с ненасыщенными соединениями. Открыта реакция (3+2)-циклодимеризации донорно-акцепторных циклопропанов с образованием инданов, родственная синтезу инданов в природе димеризацией активированных стиролов. Изучена противораковая активность серии синтезированных инданов. Обнаружено, что некоторые из синтезированных соединений проявляют цитотоксическую активность на микромолярном уровне и могут быть использованы как соединения-лидеры с целью получения высокоактивных и селективных противораковых агентов.