|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ФНКЦ РР |
||
Lewis Acid-Catalyzed [3+4] Annulation of 2-(Heteroaryl)cyclopropanes-1,1-dicarboxylates with Cyclopentadieneстатья
Статья опубликована в высокорейтинговом журнале
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 18 июля 2013 г.
- Авторы: Ivanova Olga A., Budynina Ekaterina M., Chagarovskiy Alexey O., Kaplun Alexey E., Trushkov Igor V., Melnikov Mikhail Ya
- Журнал: Advanced Synthesis and Catalysis
- Том: 353
- Номер: 7
- Год издания: 2011
- Издательство: John Wiley & Sons Ltd.
- Местоположение издательства: United Kingdom
- Первая страница: 1125
- Последняя страница: 1134
- DOI: 10.1002/adsc.201000783
- Аннотация: A novel Lewis acid-catalyzed [3+4]annulation of 2-(heteroaryl)cyclopropane-1,1-dicarboxylates with cyclopentadiene is reported. This reaction proceeds via an electrophilic attack of the Lewis acid-activated donor-acceptor cyclopropane onto cyclopentadiene followed by Friedel–Crafts intramolecular alkylation of the heteroarene substituent. This is the first general example of reactions of donor-acceptor cyclopropanes wherein the donor substituent serves as a nucleophile. The described annulation represents a convenient approach to bicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienes with heteroarenes annulated to C(2)-C(3) bond. Its efficiency was demonstrated for a series of furyl, thienyl, pyrrolyl, benzofuryl, benzothienyl, and indolyl substituted cyclopropanes. Additionally, in the case of 2-(5-methyl-2-furyl)cyclopropane-1,1-diester we observed the predominant formation of product of the [3+4] annulation or the tetracyclic 5,8-methanocyclopenta[a]azulene derivative, depending on the reaction conditions.
- Добавил в систему: Трушков Игорь Викторович