Синтез новых 4-R-1,2,4-триазолин-5-тионов, содержащих фрагмент пространственно-затрудненного феноластатья
Статья опубликована в журнале из списка RSCI Web of Science
Статья опубликована в журнале из перечня ВАК
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 23 сентября 2021 г.
Аннотация:Использование присадок, ингибирующих свободнорадикальные процессы, необходимо при использовании смазочных масел. Целевые соединения, предположительно, будут обладать широким спектром биологической активности и низкой токсичностью. В данной работе целевые соединения были получены из ряда новых 1-ацил-4-R-тиосемикарбазидов на основе гидразида 3-(4-гидрокси- 3,5-ди-трет-бутил)пропановой кислоты, также синтезированных впервые. Исходный гидразид был получен из коммерчески доступного метилового эфира (метилокс) при кипячении в этиловом спирте с небольшим избытком гидразин гидрата в течение 8 ч. Наилучшие выходы 1-ацил-4-R-изотиоцианатов достигались при кипячении эквимолярных количеств гидразида и изотиоцианатов в изопропаноле в течение 4-5 ч, в этих условиях выход составил 75-85%. При дальнейшей циклизации полученных интермедиатов в водном растворе гидроксида натрия в течение 1,5 ч с выходом были получены соответствующие 3-ацил-4-R-1,2,4-триазолин-5-тионы. К безусловным достоинствам метода можно отнести также простоту выделения целевых соединений. Исходя из данных ИК-спектроскопии средней области и 1H ЯМР -спектроскопии установлено, что полученные вещества в кристаллическом состоянии и в растворе ДМСО существуют в форме тионов. Состав полученных веществ установлен с помощью элементного анализа, а структуры синтезированных соединений подтверждены методами ИК-Фурье спектроскопии, 1Н ЯМР -спектроскопии, масс-спектрометрии.