|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ФНКЦ РР |
||
Three-step assembly of 4-aminotetrahydropyran-2-ones from isoxazoline-2-oxidesстатья
Статья опубликована в высокорейтинговом журнале
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 11 сентября 2018 г.
- Авторы: Naumova A.S., Mikhaylov A.A., Khomutova Yu A., Novikov R.A., Arkhipov D.E., Korlyukov A.A., Ioffe S.L.
- Журнал: RSC advances
- Том: 4
- Номер: 24
- Год издания: 2014
- Издательство: Royal Society of Chemistry
- Местоположение издательства: United Kingdom
- Первая страница: 12467
- Последняя страница: 12475
- DOI: 10.1039/C3RA47309K
- Аннотация: Tetrahydropyran-2-ones with a 4-amino function connected to a tertiary carbon atom – a widely naturally occurring fragment – are constructed by a three step protocol from easily available isoxazoline 2-oxides. In the first stage, the carbon skeleton of the target product is formed upon a C,C-coupling of a silyl ketene acetal with a nitronate function, under silyl triflate catalysis. The key step of the assembly consists of the oxidative cleavage of an endocyclic N–O bond of intermediate cyclic nitroso acetals with mCPBA, accompanied with lactone ring closure, and gives rise to β-nitro-δ-lactones in 63–85% yields. The latter are reduced with amalgamated aluminium, to furnish the target scaffold.
- Добавил в систему: Михайлов Андрей Андреевич