Synthesis of non-steroidal 2-methoxyestradiol mimetics based on the bicyclo[3.3.1]nonane structural motifстатья
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 8 августа 2017 г.
Аннотация:Две пары бицикло[3.3.1]нонановых производных с 2-метоксифенольной группировкой были синтезированы в качестве нестероидных миметиков противоопухолевого агента 2-метоксиэстрадиола. Целевые соединения с 2-метоксифенолом, аннелированным с мостиковым фрагментом были получены в несколько стадий с использованием ранее обнаруженной реакции раскрытия оксирана в присутствии BF3 с одновременной внутримолекулярной циклизацией и восстановлением. Пера соединений с 2-метоксифенольной группировкой, присоединенной к замещенному бицикло[3.3.1]нонану через сложноэфирный мостик получена по стандартной реакции этерификации. Два нестероидных миметика 2-метоксиэстрадиола проявили заметную цитотоксичность (EC50=4–6 M) к клеткам карциномы легких человека A549.