C2-Alkylation in a three-component reaction of fluorocarbonyl compounds, pyrrole derivatives and malononitrile in competition with C2-oxyalkylationстатья
Аннотация:Осуществлено С2-алкилирование производных пиррола 2-(2,2,2-трифторэтилиден)малононитрилом 1, образующимся in situ из трифтор-ацетальдегида этил полуацеталя 2 и малононитрила в присутствии основания. В результате этой трехкомпонентной реакции получены нитрилы – производные 4,5,6,7-тетрагидроиндола и пиррола 4a – с. Конкурирующей реакцией является С2-оксиалкилирование пиррольного ядра полуацеталем 2. Показано, что побочная реакция может быть полностью подавлена снижением температуры реакции до -30°С. При взаимодействии этилового эфира трифторпировиноградной кислоты 3 с производными пиррола в присутствии малононитрила основной является реакция С2-оксиалкилирования пиррольного ядра, а не его С2-алкилирование, образующимся in situ алкеном 10. Нитрилы 6 – 9 с высокими выходами получены из производных пиррола и алкена 10. Строение полученных соединений подтверждено методами 1Н, 13C, 19F ЯМР спектроскопии, масс-спектрометрии и масс-спектрометрии высокого разрешения.
