Аннотация:Энантиоселективное детектирование биологически активных молекул является важной задачей современной химии. Одним из перспективных подходов для решения этой задачи является флуоресцентная спектроскопия с использованием макроциклических молекул-детекторов, способных селективно изменять эмиссию в присутствии определённых энантиомеров.
Соединения на основе хирального (S)-2,2’-диамино-1,1’-бинафталина (БИНАМ) были модифицированы оксадиаминовыми и полиаминовыми линкерами в условиях палладий-катализируемого аминирования, в результате чего была получена серия макроциклических соединений, в которые в дальнейшем были введены экзоциклические сильными флуорофорные группы, такими как дансил, 7-метоксикумарин и хинолин. Макроциклы были также модифицированы различными хиральными заместителями [1]. Другая серия соединений была получена посредством Pd(0)-катализируемого аминирования N,N’-ди(3-бромфенил)замещенного БИНАМа рядом хиральных аминов и дополнительных флуорофоров [2]. Обнаружено, что указанные соединения могут быть успешно применены в качестве хемосенсоров для селективного флуоресцентного детектирования ряда модельных аминоспиртов.