Transalkylation and migration of N-substituent upon alkylation of 1,2,3-triazoles containing good leaving N-substituents

Telegina, L.N.; Kelbysheva, E.S.; Strelkova, T.V.; Ezernitskaya, M.G.; Borisov, Y.A.; Smol’yakov, A.F.; Peregudov, A.S.; Rodionov, A.N.; Ikonnikov, N.S.; Loim, N.M.

Статья опубликована в высокорейтинговом журнале

Информация о цитировании статьи получена из Web of Science, Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 18 марта 2017 г.

Авторы: Telegina L.N., Kelbysheva E.S., Strelkova T.V., Ezernitskaya M.G., Borisov Yu A., Smol’yakov A.F., Peregudov A.S., Rodionov A.N., Ikonnikov N.S., Loim N.M.
Журнал: European Journal of Organic Chemistry
Год издания: 2016
Издательство: John Wiley & Sons Ltd.
Местоположение издательства: United Kingdom
Первая страница: 5897
Последняя страница: 5906
DOI: 10.1002/ejoc.201601146
Аннотация: Synthesis of four new 1,2,3-triazoles and seven 1,2,3-triazolium salts bearing an organometallic group (cymantrenyl and ferrocenyl) at the N1, N2 and N3 possition was realized. Alkylation of organometallic and organic triazoles was studied. There was shown that the presence of easy leaving groups at heterocyclic nitrogen leads to transalkilation and migration of N1-substituent to the N2-position of triazole. The influence of nucleophilicity of counter-ion in triazolium salts on transalkylation and isomerization indicates that elimination of N-substituent occurs probably by concerted mechanism with nucleophilic assistance of the counter-ion. A new approach to the synthesis of 2,4-disubstituted 1,2,3-triazoles is suggested.
Добавил в систему: Телегина Людмила Николаевна

	ИСТИНА	Войти в систему Регистрация
	ФНКЦ РР
	Главная Поиск Статистика О проекте Помощь

ИСТИНА

ФНКЦ РР

Transalkylation and migration of N-substituent upon alkylation of 1,2,3-triazoles containing good leaving N-substituentsстатья

Прикрепленные файлы