Аннотация:Реакции электрофильного халькогенирования (сульфенилирования и селенениро-
вания) производных 7-азабицикло[2.2.1]гептадиена с электроноакцепторными замес-
тителями при атоме азота и двойной связи протекают транс-стереоспецифично с обра-
зованием продуктов 1,2-присоединения в результате экзо-атаки электрофила. В случае
2-тозил-7-азанорборнадиена реакция протекает региоспецифично: образуются исклю-
чительно продукты присоединения электрофильной частицы по атому углерода в поло-
жении 6. Проведен сравнительный анализ поведения диметилового эфира бицикло[2.2.1]-
гептадиен-2,3-дикарбоновой кислоты и его 7-азааналогов в AdE-реакциях.