Pyrrolidine/Azepane Ring Expansion via Intramolecular Ullmann-Type Annulation/Rearrangement Cascade: Synthesis of Highly Functionalized 1H-Benzazepines

Ivantcova, P.M.; Kirsanova, A.A.; Polshakov, V.I.; Lyssenko, K.A.; Kudryavtsev, K.V.

Статья опубликована в высокорейтинговом журнале

Информация о цитировании статьи получена из Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 15 февраля 2024 г.

Авторы: Ivantcova P.M., Kirsanova A.A., Polshakov V.I., Lyssenko K.A., Kudryavtsev K.V.
Журнал: Organic Letters
Том: 25
Год издания: 2023
Издательство: American Chemical Society
Местоположение издательства: United States
Первая страница: 7573
Последняя страница: 7577
DOI: 10.1021/acs.orglett.3c03030
Аннотация: 5-Arylpyrrolidine-2-carboxylates with an ortho-halogen substituent at 5-aryl and an electron-withdrawing group at the C4 position of the pyrrolidine ring were transformed into 1H-benzo[b]azepine-2-carboxylates under Cu(I) promotion and microwave activation. Reaction promoter copper(I) thiophene-2-carboxylate has been generated in situ in the reaction’s environment from Cu2O and thiophene-2-carboxylic acid. Functionalized 1H-benzo[b]azepine-2-carboxylates were obtained in racemic and optically active forms in 67–89% yields. Subsequent stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition and an Ullmann-type annulation/rearrangement cascade (UARC) ensure a synthetic route to oligomeric optically active benzazepine species with a well-defined 3D structure.
Добавил в систему: Польшаков Владимир Иванович

	ИСТИНА	Войти в систему Регистрация
	ФНКЦ РР
	Главная Поиск Статистика О проекте Помощь

ИСТИНА

ФНКЦ РР

Pyrrolidine/Azepane Ring Expansion via Intramolecular Ullmann-Type Annulation/Rearrangement Cascade: Synthesis of Highly Functionalized 1H-Benzazepinesстатья

Прикрепленные файлы