|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ФНКЦ РР |
||
Synthesis of PDE IVb Inhibitors. 1. Asymmetric Synthesis and Stereochemical Assignment of (+)-and (−)-7-[3-(Cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl] hexahydro-3 H-pyrrolizin-3-oneстатья
Статья опубликована в высокорейтинговом журнале
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 19 сентября 2017 г.
- Авторы: Sukhorukov Alexey Yu, Boyko Yaroslav D., Ioffe Sema L., Khomutova Yulia A., Nelyubina Yulia V., Tartakovsky Vladimir A.
- Журнал: Journal of Organic Chemistry
- Том: 76
- Номер: 19
- Год издания: 2011
- Издательство: American Chemical Society
- Местоположение издательства: United States
- Первая страница: 7893
- Последняя страница: 7900
- DOI: 10.1021/jo201331h
- Аннотация: Asymmetric synthesis of GlaxoSmithKline’s highly potent phosphodiesterase inhibitor 1 has been accomplished in nine steps and 16% overall yield. The original strategy suggested involves as a key step the silylation of enantiopure six-membered cyclic nitronates 4 obtained by a highly stereoselective [4 + 2]-cycloaddition of an appropriate nitroalkene 5 to trans-1-phenyl-2-(vinyloxy)cyclohexane. Functionalization of the resulting 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine and subsequent stereoselective reduction of 1,2-oxazine ring in intermediate 2 furnished the pyrrolizidinone framework with the recovery of chiral auxiliary alcohol.
- Добавил в систему: Сухоруков Алексей Юрьевич