|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ФНКЦ РР |
||
Tandem Intramolecular Cyclisation/1,3-Aryl Shift in N-(4,4-Diethoxybutyl)-1-Arylmethanimines (Kazan Reaction): Synthesis of 3-Benzylidene-1-Pyrrolinesстатья
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 19 декабря 2017 г.
- Авторы: Smolobochkin A.V., Gazizov A.S., Melyashova A.S., Voronina J.K., Strelnik A.G., Vatsadze S.Z., Burilov A.R., Pudovik M.A., Fedorova O.A., Sinyashin O.G.
- Журнал: RSC advances
- Том: 7
- Год издания: 2017
- Издательство: Royal Society of Chemistry
- Местоположение издательства: United Kingdom
- Первая страница: 50955
- Последняя страница: 50960
- DOI: 10.1039/c7ra11216e
- Аннотация: In this article, a novel tandem reaction, which transforms N-(4,4-diethoxybutyl)imines into 3-arylidene-1- pyrrolines, is described. The substrate scope of the starting acetals includes arenes with electron-donating and withdrawing groups. The X-ray study of products confirmed the E-stereochemistry of the double bonds formed. The best yields (99%) are found in boiling xylene in the presence of TsOH (or 2-nitroresocinol) during 40 (50) hours. The study of substituents effect on the course of the reaction revealed that cascade process takes place, combining acid-catalyzed intramolecular cyclization of N-(4,4- diethoxybutyl)imines and unusual 1,3-sigmatropic shift of the aryl fragment. Cyclic imines that are formed in high/excellent yields are of interest both from the viewpoint of their biological activity and synthetic usefulness.
- Добавил в систему: Вацадзе Сергей Зурабович
Прикрепленные файлы
| № | Имя | Описание | Имя файла | Размер | Добавлен |
|---|