Место издания:Lambert Academic Publishing Saarbrucken, Deutschland
Объём:
167 страниц
ISBN:978-3-659-87050-7
Монография
Аннотация:Химия ароматических гетероциклов была и остаётся одной из бурно развивающихся областей органической химии. Интерес к гетероциклам связан как с широким спектром их биологической
активности, так и с интересными физическими свойствами, позволяющими использовать их в качестве красителей (в т.ч. флуоресцентных), органических проводников и полупроводников и
т.д. Проблематика химии гетероароматических соединений тесно переплетена и с проблемой ароматичности, одним из краеугольных камней теоретической органической химии.
Особое место в ряду ароматических гетероциклов занимают диполярные системы псевдоазуленов – гетероциклов, πи-изоэлектронных азулену. Простейшим представителем семейства
псевдоазуленов может служить циклопента[с]пиридин (тривиальное название – 2Н-пириндин). Сведения о строении и реакционной способности псевдоазуленов, в особенности, пириндинов, до сих пор однако, крайне скудны, поскольку острой проблемой, сдерживающей развитие химии этого подкласса, является отсутствие универсальных методов их синтеза. Если синтез азуленов по Гафнеру (реакцией солей пириллия или пиридиния с анионом циклопентадиена) является
достаточно общим, то возможность аналогичной стратегии синтеза класса псевдоазуленов (реакцией солей азолия с щелочными солями циклопентадиена) изучена лишь на единичных примерах.
Целью данной работы являлось изучение возможности использовать стратегию рециклизации солей оксазолия и их пиридо-аннелированных аналогов под действием аниона циклопентадиена (и
его бенз-производных) для разработки нового удобного подхода к синтезу пириндина и его ранее неизвестных гетероциклических аналогов, а также подробное исследование физических и химических свойств образующихся псевдоазуленов.